溴乙烷
Bromoethane
分子量108.9651
化學式:C2H5Br 縮寫為EtBr。 結構式:CH3-CH2Br
別名:乙基溴溴乙烷
CAS No.: 74-96-4
官能團:-Br
性狀:無色油狀液體。有類似乙醚的氣味和灼燒味。露置空氣或見光逐漸變為黃色。易揮發。能與乙醇、乙醚、氯仿和多數有機溶劑混溶。水中溶解度(g/100g):0℃時1.067,10℃時0.965,20℃時0.914,30℃時0.986。相對密度(d20 4(20上標,4下標)1.4612。凝固點-119℃。沸點38.2℃。折光率(n20 D(20上標,D下標))1.4242。蒸氣有毒。濃度高時有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化狀態下均不電離,是非電解質。
作用
是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用于汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生產工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。
在有機合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et)的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯,碳負離子至乙基衍生物,硫脲至乙基異硫脲鹽, 及胺至乙基胺。即使此液體存在于室溫,仍然很易揮發。EtBr常用作制備強堿性的格林尼亞試劑,如EtMgBr可使炔失去質子:EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。
貯存
密封避光保存。
化學性質
水解反應
C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氫氧化鈉水溶液共熱)
消去反應
CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氫氧化鈉乙醇共熱)
工業制法
NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr
CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br
CH2CH2+HBr→CH3CH2Br
實驗室制法
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr==R-Br+H2O ②
將乙醇溶于一定量的水中,倒入燒瓶待用。稀釋濃硫酸,待冷卻至室溫后并加入NaBr攪拌均勻,加入盛有乙醇的燒瓶中。連接分餾裝置,冷卻裝置,接收瓶中倒入冰水混合物。實驗過程中若混合物劇烈沸騰需降低溫度。在接收瓶中沉于底部的油狀物質即為C2H5Br
侵入途徑
接觸者以呼吸道吸入為主。液體也可經污染的皮膚吸收。